錢老先生的唯一一部長篇小說，看得見的語言和看不見的道理是充盈書中最大的成功。絕妙的比喻大致分為三類：第一類是對景物事物的形象比喻；第二類是將抽象的思維感覺運用具體的物像來比喻，或者反向描述；第三類是利用本體和喻體在價值上的強烈反差，達到對對象的嘲諷貶抑的目的，這無疑使得作品兼具詼諧幽默的同時，又發人深省，在你讀書大笑的時候突然給你靈魂一擊，讓你開始反思自己的生活現狀。

小說整整九個章節，雖然是圍繞主角方鴻漸的愛情與職場故事展開的，但是卻可以從中看到潛藏著批判視角的人生現象。這些現象，也都如作者題寫在扉頁中的那句話：圍在城里的人想逃出來，城外的人想沖進去，對婚姻也罷，職業也罷，人生的愿望大都如此。

現象一：個體與社會

方鴻漸的可悲在于，他作為個體，對于他當前的任何一個社會群體來說都是個失敗者。十里洋場的社交生活他無法適應，三閭大學教書落得被解聘的下場。在那樣的環境下，他的聰慧又顯得如此單純，他內心厭棄的正是在那個小社會中生存所需的，而他展露和追求的正是那個環境無法包容的。這種社會環境不會培植健康的愛情，更不會培植健康的理想，本身就是一個有待沖破的“圍城”。

現象二：面子和里子

在錢老先生描繪的社會群像中，沒有純粹意義上的英雄，每個人多多少少都有些難以啟齒的小秘密。他們為追求新的晉身之階，使出渾身解數扯起一面自認為是最漂亮的旗幟，將真面目掩蓋起來。如今，假精致的背后，榨干了多少年輕人。高負債的困頓中，奢侈品堆砌的形象下，他們的確在朋友圈活出了面子，卻在現實中丟盡了里子。人活在世上，有的活成了面子，有的活成了里子，縱使是時勢使然，可只有里子，才能贏得真正的面子。

現象三：眼前和遠方

在錢先生筆下的方鴻漸是被動、無能、優柔寡斷的，但最突出的是他性格中的不安現狀。用一句話可以形容他的生活狀態：身處當下，心在遠方，可遠方太遠，模糊到看不清方向。他一次次沖出一個"圍城"，又進入另一個"圍城"，別人眼中的一手好牌，被他打的卻零零散散。走在這人生旅途上的人啊，仰望星空可以，但也一定要腳踏實地，寄明確的希望于以后，才能不辜負每一個當下。

現象四：愛情與婚姻

愛情像個孩子，喜歡捉迷藏；婚姻像個大人，喜歡在沉默里哀傷。方鴻漸與四個女人的情感糾葛，道盡了愛情與婚姻的真相。天長日久的相處看到了全部優點和缺點，往往生活瑣碎會掩蓋優點，而又無限放大缺點，使得婚姻不再是柔美遐想，而是霸道和凌掠。婚姻生活是以無數瑣碎串聯起來的，遍布著各種需要妥善處理的關系：婆媳、翁婿、妯娌、親朋、乃至主仆，可這正是婚姻的本真，也正是生活原有的樣子。所謂的白頭偕老，并沒有那么高深，有的只是慢慢習慣彼此。

現象五：順從和反抗

人生是艱難和極具壓力的，與之伴隨的必然就有順從和反抗，二者結伴而生卻又互相壓制，這壓制關系體現在每個人的生活態度上。人生的悲哀在于面對當下社會殘酷的生存競爭和嚴重的精神危機，缺乏與之抗衡的膽量，或是逐漸喪失了抗爭所應有的理性、信仰、熱情和力量。生活中必然的絕望，我們需要做的就是先學會和這種心平氣和的絕望握手，而不是深陷無力感。從無力感中解救自己，不讓生活中繁重的日常諸事和具體的情感綁縛靈魂，深知人生圍城的必然，但仍要反抗這必然帶來的絕望，如是魯迅《過客》式的英雄：前面是什么？前面是墳，但我仍要走。

寫在最后的一句話：決定我們命運的并不是我們所處的環境，而是我們是否有一個良好的心態。